В 1453 году в глухие псковские болота пришел инок Савва, как предполагают исследователи, из Сербии. В руках у него было сербское Евангелие, икона святого евангелиста Иоанна Богослова, а в сердце - горячая вера. По кончине своей преподобный Савва в 1495 году оставил Иоанно-Богословскую обитель.

10 сентября в Иоанно-Богословском Крыпецком монастыре (25 км к северо-востоку от Пскова) состоится Божественная Литургия с торжественным молебном преподобному Савве Крыпецкому, основателю Крыпецкой обители.

По преданию, урочище Крыпцы в середине XV века было избрано иноком Саввой для уединенного пустынножительства. Савва, родившийся в «чужих странах», пришел в Псков из Сербии, или, по другим источникам - со Святой горы Афон. Некоторое время Савва жил в псковском монастыре на Снятной горе, из которого перешел в Елеазаровскую обитель к игумену Евфросину «во учительство духовное».

Савва со смирением выполнял суровые послушания и получил от старца благословение на пустынножительство в 20 верстах от Пскова. Привлеченные молвой о святом подвижнике, к нему стали приходить иноки. Так был основан Иоанно-Богословский Крыпецкий монастырь. После революции обитель была закрыта и разрушена. В 1990 году Иоанно-Богословский Крыпецкий монастырь передали Русской Православной Церкви. Возрождение монастырской жизни началось через пять лет, в год 500-летия преставления преподобного Саввы Крыпецкого.

В Житии Саввы Крыпецкого, написанном в XYI веке пресвитером Василием, рассказывается как «святый примаше с любовью князей, посадников, боляр и всех христолюбивых людей богохранимого и славного града Пскова». Преподобный Савва, получивший благословение на пустынножительство в болотах местечка Крыпцы от Ефросина Елеазаровского, учил мудрости и добру, за что «отселе начаша блаженному милостыню творити боляре, и посадники, и все христолюбивые людие града Пскова, и села вдавати на сооружение обители». Ныне обитель возрождается на пожертвования  добрых людей.

Предполагается, что на территории монастыря находится погребение Афанасия Ордина - Нащокина, фигуры мощной и еще мало обозначенной среди великих исторических лиц России. Ордин - Нащокин, сын небогатых псковских помещиков, знаток математики и западных традиций, большой дипломат, которому Россия обязана заключению Андруссовского мира и получению левобережной Украины. Он же участвовал в урегулировании конфликта между царем Алексеем Михайловичем и Патриархом Никоном. Будучи псковским воеводой (1665 - 1666), он ввел местное самоуправление и выборное начало, беспошлинную торговлю с иностранцами. Ордин - Нащокин организовал международную почту, установил заграничный денежный курс на Россию, в своем государственном плане будущего развития России он тщательно продумал систему реформирования. Последнее десятилетие своей жизни Ордин-Нащокин проведет в Крыпецкой обители, вдали от мира, приняв постриг и новое имя - Антоний.

Много преданий и чудес связано с именами крыпецких святых преподобных Саввы и Корнилия. Корнилий, принявший на себя высокий подвиг юродства, предсказал и свою смерть, и неправильное погребение - головой на север, «что будет на бедствие России, пока не переложат». Предсказывал и то, что «Монастырь наш станет лаврой! На могиле моей будет стоять храм».

Ныне в монастыре ведутся большие строительные работы: восстанавливаются разрушенные храмы - Успения Пресвятой Богородицы и Иоанна Лествичника. Главный монастырский соборный храм св. Иоанн Богослова восстановлен, в нем и проходят торжественные праздничные богослужения. В нижней церкви храма во имя св. Саввы покоятся мощи святых преподобных обители Саввы Крыпецкого (под спудом) и, обретенные в 1997 году, мощи преподобного Корнилия.

Недавно Крыпецкой обители, по благословению Архиепископа Псковского и Великолукского Евсевия,  был отдан самый древний псковский храм Рождества Иоанна Предтечи, как храм монастырского подворья.

В монастырской же молитве святому преподобному Савве говорится:

«Преподобный Отче Савва, моли Христа Бога и пресвятую Богородицу со святыми апостолами и великой княгиней Ольгой спастись душам нашим, а Отчизне Российской - от разорения и на восстание во славу Божию».