Икона 'Умиление' Псково-Печерская была принесена в Печерский монастырь около 1520 года двумя псковскими купцами Василием и Феодором. Прославилась икона 'Умиление' Псково-Печерская вместе с иконою 'Успение' спасением Пскова и обители от осады в 1581 году польским королем Баторием.

За несколько дней до осады Пскова было чудесное явление Пресвятой Богородицы благочестивому старцу Дорофею относительно предстоящего бедствия. Тогда архиепископом был вызван игумен Псково-Печерского монастыря Тихон с Псково-Печерскими иконами Успения и Умиления, чтобы совершать молебны на указанных во время Своего явления Самою Богородицею местах. Помощью Пресвятой Богородицы город и обитель были спасены.

Так же икона Богоматери 'Умиление' Псково-Печерская прославилась многими чудесами исцелений, чему, как говорит летопись, были свидетелями весь город Псков и Великий Новгород.

Празднование Псково-Печерской иконе 'Умиление' установлено в память избавления Пскова от нашествия французов, в 1812 году.